Πλούσιο μπουφέ πρόγευμα και ξεκινάμε έχοντας στα αυτιά μας την Φραγκοσυριανή του Μάρκου Βαμβακάρη, ακολουθούμε τους στίχους και εμείς και από τον Γαλησσά θα βρεθούμε στην Ντελαγκράτσια (Ποσειδωνία). Στον οικισμό δεσπόζουν οι εξοχικές νεοκλασικές επαύλεις με τους πυργίσκους και τους κατάφυτους κήπους που θα μας ταξιδεύσουν στην αίγλη μιας άλλης εποχής. Αφήνοντας τον κόλπο του Φοίνικα και περνώντας από την Παρακοπή, όπως αναφέρει και το τραγούδι θα βρεθούμε στο γραφικό Κίνι. Αφού κάνουμε την βόλτα μας κατά μήκος του μικρού λιμανιού και δούμε το γλυπτό του Γεώργιου Ξενούλη με τίτλο “Γοργόνα Παναγιά”, σήμα κατατεθέν για την περιοχή, καταλήγουμε στην πάντα γοητευτική Ερμούπολη. Από το επιβλητικό Δημαρχείο στην πλατεία Μιαούλη και το θέατρο Απόλλων μέχρι τα αριστοκρατικά αρχοντικά και την εκκλησία του Αγίου Νικολάου του Πλούσιου στην περιοχή Βαπόρια, η Ερμούπολη είναι πολλά περισσότερα από την πρωτεύουσα της Σύρου. Είναι ένα υπαίθριο μουσείο που αξίζει να εξερευνήσετε. Βόλτα στα στενά δρομάκια και τις συναρπαστικές γειτονιές της, ένα ταξίδι στον χρόνο που θα σας μείνει αξέχαστο. Απολαύστε το γεύμα σας (έξοδα ατομικά) στις ταβέρνες  της Ερμούπολης και αφεθείτε στην μαγεία της. Επιστροφή στο ξενοδοχείο μας και ξεκούραση. Το βράδυ δείπνο.

Πλούσιο μπουφέ πρόγευμα και επίσκεψη στο μοναστήρι της Αγίας  Βαρβάρας. Δεσπόζει σε έναν λόφο, από τις αρχές του προηγούμενου αιώνα και αποτελεί ένα από τα σημαντικότερα προσκυνήματα του νησιού. Αργότερα, χρόνος ελεύθερος στην Ερμούπολη για να απολαύσουμε ακόμα μία φορά την μεγαλοπρέπεια της πρωτεύουσας των Κυκλάδων, να χαθούμε στα πλακόστρωτα στενά θαυμάζοντας την μοναδική αρχιτεκτονική των κτιρίων και να ψωνίσουμε λουκούμια από τις ντόπιες βιοτεχνίες. Όποιος επιθυμεί, μπορεί να κολυμπήσει στην παραλία  Άγιος Νικόλαος  στην Ερμούπολη. Μπορεί να μη θυμίζει κάποια κοσμοπολίτικη παραλία με πλήθος τουριστών και ξαπλώστρες, όμως το γραφικό τοπίο και τα καταγάλανα νερά αρκούν να σας προσελκύσουν για μια βουτιά από τα βράχια. Αργά το απόγευμα επιστροφή στο ξενοδοχείο και το βράδυ δείπνο.

Μπουφέ πρόγευμα και μεταφερόμαστε στο μεσαιωνικό οικισμό Άνω Σύρος. Σε αντίθεση με την Ερμούπολη με τα πολύχρωμα αρχοντικά και τα νεοκλασικά κτίρια, η Άνω Σύρος συνδυάζει τη μεσαιωνική γοητεία με την κυκλαδίτικη αρχιτεκτονική και σίγουρα μπορεί να περηφανεύεται για τη μακρά ιστορία της που την καθιστά ένα από τα σημαντικότερα αξιοθέατα της Σύρου. Χρόνος για περίπατο στα στενά δρομάκια με τα σπίτια σχεδόν το ένα πάνω στο άλλο και επίσκεψη (εφόσον είναι σε λειτουργία - έξοδα ατομικά) στο Μουσείο του ‘Πατριάρχη’ της ρεμπέτικης μουσικής Μάρκου Βαμβακάρη. Το μεσημεράκι μεταφορά στο λιμάνι όπου θα πάρουμε το πλοίο της επιστροφής για τον Πειραιά.